Synthesis, Characterization and Evaluation of Antibacterial Activity of Several New 1,8-naphthalimides Containing Benzothiazole Moiety
Ahlam Marouf Al-Azzawi* and Ahmed Sulaiman**
*Department of Chemistry, College of Science, Baghdad University, Baghdad-Iraq
**College of Veterinary Medicine, Al-Anbar University
Abstract
A series of new 1,8-naphthalimides linked to benzothiazole moiety were synthesized by following two different strategies:
The first one involved direct reaction of equimolar amounts of substituted-2-aminobenzothiazoles with 1,8-naphthalic anhydride in glacial acetic acid under reflux at high temperature for eight hours. The second strategy based on Gabrial synthesis including preparation of unsubstituted-1,8-naphthalimide via refluxing of naphthalic anhydride with ammonium hydroxide at high temperature for six hours then the resulted 1,8-naphthalimide was treated with alcoholic potassium hydroxide to afford naphthalimide potassium salt and this in turn was introduced in the reaction with 2-(2-chloroacetylamino)benzothiazoles (which were prepared via treatment of 2-aminobenzothazoles with chloroacetyl chloride) producing new series of N-(2-acetamido substituted benzothiazole-2-yl)-1,8-naphthalimides.
Structures of the prepared compounds were confirmed by depending on FTIR, 1H-NMR and 13C NMR spectral data which were in agreement with the proposed ones. Finally antibacterial activity of some of the prepared new cyclic imides were evaluated against two types of bacteria and the results showed that the most of the tested imides posses good biological activity against these organisms.
تحضير وتشخيص مع تقدير الفعالية المضادة للبكتريا لعدد من مركبات 1,8- نفثال ايمايد الجديدة المعوضة بمكونة البنزوثايازول
احلام معروف العزاوي واحمد سليمان حمد
الخلاصة
تضمن البحث تحضير سلسلة من الايمايدات الحلقية الجديدة وهي 8,1-نفثال ايمايدات الحاوية في تركيبها على مكونة البنزوثايازول وذلك باتباع طرائق تحضير مختلفة. تضمنت الطريقة الاولى تحضير الايمايدات من خلال التفاعل المباشر بين كميات مولية متساوية من مركبات 2-امينوبنزوثايازول المعوضة بمجاميع مختلفة مع 8,1-انهيدريد النفثاليك في حامض الخليك الثلجي تحت ظروف التصعيد في درجة حرارة عالية لمدة ثمان ساعات.
اما الطريقة الثانية التي اتبعت في تحضير الايمايدات الجديدة فقد تضمنت تحضير 8,1-نفثال ايمايد من خلال تصعيد انهيدريد النفثاليك مع هيدروكسيد الامونيوم في درجات حرارية عالية لمدة ست ساعات بعدها تم معاملة النفثال ايمايد المستحصل مع هيدروكسيد البوتاسيوم الكحولي مما اسفر عن تكوين ملح البوتاسيوم للنفثال ايمايد وهذا بدوره ادخل في تفاعل مع مركبات 2-(2-كلورو استيل امينو) بنزوثايازول والتي سبق تحضيرها من خلال تفاعل مركبات (معوض-2-امينوبنزوثايازول مع كلورو كلوريد الاستيل) مما اسفر عن تكوين سلسلة جديدة من مركبات N-(2-اسيت اميدو ومعوض بنزوثايازول –2-يل)-8,1-نفثال ايمايد.
تم اثبات صحة تراكيب المركبات المحضرة من خلال الاعتماد على مطيافية الاشعة تحت الحمراء والرنين النووي المغناطيسي بنوعية HNMR1 و 13CNMR حيث جاءت نتائجها مطابقة للتراكيب المقترحة. اضافة الى ما تقدم فقد تضمن البحث ايضا دراسة الفعالية البايولوجية للايمايدات المحضرة ضد نوعين من البكتريا حيث اظهرت اغلب الايمايدات المحضرة فعاليه بايولوجية جيدة ضد انواع البكتريا قيد الدراسة.
تحميل البحث
