Synthesis and study the Biological Activity of some new bis Maleimide derivatives containing 1 ,3 ,4- Oxadiazole ring

Ahmad S.H. AL- Janaby¹,     Khalid M.M. AL-Janaby² ,  Fawzi H.J. AL-Obaidy³

¹College of Pharmacy , Karbala University ,Karbala-Iraq.

²Chem.Dep. , College of Education, Tikrit University , Tikrit- Iraq.

³Chem.Dep.  College of Education for Women ,Tikrit University ,Tikrit- Iraq.

Abstract :

       This paper contains the synthesis of some new bis heterocyclic compounds starting from the esters of bis carboxylic acid which then converted to its hydrazide [1-5] then to bis1,3,4-Oxadiazole derivatives [6-10]beside bis maleamic acid  derivatives [11-15] and finally with bis maleimides [16-20] .

  Preparing of bis ester by usual esterification of substituted bis aliphatic carboxylicacid with absolute ethanol in acidic medium , then has converted to its substituted bisaliphaticcarboxylicacid hydrazide by reacting it with hydrazine hydrate . The derivatives bis-1,3,4-Oxadiazole have synthesized by cyclization of bis aliphatic carboxylic  acid hydrazide with 4- amino benzoic acid in presence of phosphoric acid 85% .

       So ,the bis- maleamic acids have been synthesized by the reaction of compounds [6-10] with maleic anhydride in diethyl ether. Also  bis maleimidesare synthesized by cyclization of bis maleamic acids derivatives by using acetic acid anhydride and anhydrous  sodium acetate. The synthesized compounds were identified by spectral methods UV,FT-IR  and H¹– NMR beside melting point and the purity was determined by using ( TLC ) and  some of its physical properties were measured . Some of these compounds are tested against four strains of  bacteria ( Staph. aurease , E. coli ,Sal. thph and Ps. aeruginosa)

تحضيرودراسة الفعالية البايولوجية لبعض مشتقات  ثنائى المالئيمايد الجديدة الحاوية على حلقة -4,3,1اوكسادايازول

احمد شهاب حمد الجنابي ¹,  خالد مطني محمد الجنابي  ^{,    2}فوزي حميد جمعةألعبيدي³

¹                   كلية الصيدلة/ جامعة كربلاء/ كربلاء, العراق   ²قسم الكيمياء/ كلية التربية/ جامعة تكريت/ تكريت, العراق

³قسم الكيمياء/ كلية التربية للبنات/ جامعة تكريت/ تكريت, العراق

المستخلص:

       تضمن هذا البحث تحضير بعض المركبات الحلقية غير المتجانسة ابتداء من أسترات الأحماض الكاربوكسيلية ومرورا بالهيدرازيدات [5-1] ثم مشتقات -4,3,1اوكسادايازول [10-6] ومشتقات حامض المالياميك [15-11] وانتهاء بالمالئيمايدات المقابلة [20-16].

         حضرت معوضات أسترات الأحماض الكاربوكسيلية الاليفاتية الثنائية بعملية الاسترة الاعتيادية لمشتقات الأحماض الكاربوكسيلية الاليفاتية الثنائية مع الايثانول المطلق في وسط حامضي والتي تم تحويلها إلى  مشتقات الهيدرازيدات المقابلة [5-1] من خلال تفاعلها مع الهيدرازين المائي.

        حضرت مركبات 2-(4-امينو فنيل) –5-(فنيل/ أريل) -4,3,1اوكسادايازول [10-6] من خلال الغلق الحلقي لهيدرازيدات حامض البنزويك الاحادية الاروماتية مع 4-امينو حامض البنزويك بوجود حامض الفسفوريك 85٪.

        حضرت مركباتN-[4-(5– فنيل /أريل) -4,3,1اوكسادايازول –2-يل] فنيل حامض المالياميك [15-11] من خلال معاملة المركبات [10-6] مع حامض الماليك اللامائي في ثنائي اثيل ايثر.

      اما المركبات N– [4-(5-فنيل /اريل) -4,3,1اوكسادايازول –2– يل] فنيل مالئيمايد [20-16] فقد حضرت من خلال الغلق الحلقي لمشتقات حامض المالياميك بوجود حامض الخليك اللامائي وخلات الصوديوم.

      شخصت المركبات المحضرة باستخدام التقنيات الطيفية (طيف الاشعة فوق البنفسجية- المرئيةUV-Vis) وطيف    ا لاشعة تحت الحمراء FT-IR وطيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون H¹-NMR وباستخدام مذيبDMSO-d⁶إضافة الى درجات الانصهار ومتابعة سير تفاعلات المركبات باستخدام (TLC) .

     درست الفعالية البايولوجية لبعض المشتقات المحضرة ضد أربعة أنواع من الجراثيم المرضية المعروفة بمقاومتها للمضادات الحيوية وهي المكورات العنقودية الذهبية Staphylococcus auras الموجبة لصيغة كرام واشر يشيا القولون Escherichia coli وسيدوموناس ايروجينوزا aeruginosaPseudomonas وسالمونيلا التايفوئيد salmonella typhi السالبة لصيغة كرام.

تحميل البحث