Synthesis and preliminary evaluation of antimicrobial activity of new sulfonamido and acetamido cyclic imides linked to benzothiazole moiety

Ahlam Marouf Al-Azzawi^* and Ahmed Saadi Hassan **

*Department of Chemistry, College of Science, University of Baghdad

                    Jadiriya, Baghdad, Iraq            

            ** Health and medical technical college

Abstract

       A new series of citraconimides connected to benzothiazole moiety through sulfonamido group have been prepared by multistep synthesis.In the first step two citraconamic acids N-phenyl and N-benzyl citraconamic  acids were prepared via reaction of citraconic anhydride with aniline or benzyl amine. Dehydration of the prepared amic acids by fusion or   by treatment with  acetic anhydride and  anhydrous  sodium acetate in the second step afforded  N-phenyl and N-benzyl citraconimides which inturn  were  treated  with chloro sulfonic acid in the third      step    producing    4- ( N-citraconimidyl )  phenyl   sulfonyl   chloride   and    4-(N-citraconimidyl) benzyl sulfonyl chloride respectively. In the fourth step each one of the two prepared sulfonyl chlorides was introduced in reaction with ten substituted -2-amino benzothizoles producing ten N-(4-(substituted benzothiazole-2-yl) sulfon amido phenyl ) citraconimides and ten N-(4-substituted benzothiazole-2-yl)sulfonamido benzyl) citraconimides. Moreover, a series of new  phthalimides  and  succinimides  linked  to  benzothiazole moiety through acetamido group  were  synthesized  via  reaction  of  2-chloroacetyl amino benzothiazoles with phthalimide and succinimide. Microbiological activities of the  prepared  imides against four types of bacteria (Staphylococcus aureus , strepto  pyogenes , Escherichia coli   and    pseudomonas aeuroginosa) and candida albicans fungi were evaluated and the results showed that the tested compounds have good antibacterial activity.

تحضير وتقدير تمهيدي للفعالية الضدة للمايكروبات لسلفون اميدو واسيت اميدو ايمايدات حلقية جديدة مرتبطة بمكونة البنزوثايازول

*احلام معروف حسين و**احمد سعدي حسن

*قسم الكيمياء-كلية العوم –جامعة بغداد

**الكلية التقنية الطبية

الخلاصة

     تم في هذا البحث تحضير سلسلة من الستراكون ايمايدات الجديدة المرتبطة بمكونة البنزوثايازول  من  خلال مجموعة السلفون امايد.تم انجاز هذا التحضير بعدة خطوات تضمنت الخطوة الاولى تحضير اثنين من  حوامض  الستراكون  اميك  هما N- فنيل و N- بنزيل حامض الستراكون اميك وذلك من تفاعل انهيدريد الستراكونيك مع الانيلين او بنزايل امين.اما في الخطوة الثانية فقد تم سحب الماء من حامضي الستراكون اميك المحضرين باتباع تقنية الصهر او المعاملة مع انهيدريد الخليك بوجود خلات الصوديوم اللامائية كعامل ساحب  للماء  وبذلك  تم  الحصول  على   مركبات  N-فنيل وN- بنزايل ستراكون ايمايد وهذه بدورها تمت معاملنها مع حامض كلوروسلفونيك في الخطوة  الثالثة للحصول على المركبين  4-(N-ستراكون ايميديل)  فنيل كلوريد  السلفونيل و 4-(N-ستراكون ايميديل)  بنزيل كلوريد السلفونيل على التوالي. اما الخطوة الرابعة   فقد   تضمنت  تفاعل  كلوريدات  السلفونيل   المحضرة   مع مركبات 2-امينو بنزوثايازول المعوضة و بذلك تم الحصول على الايمايدات الجديدة  المطلوبة  والتي  هي N-(4 -معوض بنزوثايازول-2-يل) سلفون اميدوفنيل) ستراكون  ايمايد و N-(4-معوض بنزوثايازول-2-يل ) سلفون اميدو بنزيل) ستراكون   ايمايد على التوالي. اضافة الى ذلك  فقد تضمن  البحث  تحضير  سلسلة من الفثال ايمايدات والسكسن ايمايدات  الجديدة المرتبطة بمكونة البنزوثايازول من خلال مجموعة الاسيت امايد. حيث تم التحضير  من  خلال  تفاعل  مركبات   2-كلورواستيل امينو بنزوثايازول مع كل من الفثال ايمايد والسكسن ايمايد. تم تقدير الفعالية البايولوجية للايمايدات المحضرة وذلك من خلال دراسة  تاثيرها على تثبيط   اربعة   انواع  من البكتريا ونوع واحد من الفطريات وقد اوضحت النتائج بان معظم الايمايدات المحضرة  ذات  فعالية  جيدة  ضد انواع البكتريا قيد الدراسة.

تحميل البحث