Synthesis and Characterization of New Schiff Bases Linked to Sulfonamido Succinimide Moiety with biological Activity
Ahlam Marouf Al-Azzawi and Ali Abdul Kareem Raheem
Department of Chemistry, College of Science, Baghdad University, Baghdad-Iraq
Keywords: Succinamic acid, 4-(N-succinimdyl)phenyl sulfonyl chloride, 4-(N-succinimidyl)phenyl sulfonyl hydrazine
Received (October). Accepted (December)
ABSTRACT
October Some new Schiff bases linked to sulfonamido succinimidi moiety have been synthesized via multistep synthesis. The first step involved reaction of succinic anhydride with aniline producing N-phenyl succinamic acid which was subsequently dehydrated to the corresponding N-phenyl succinimide via treatment with acetic anhydride and anhydrous sodium acetate. The synthesized imide was treated with chlorosulfonic acid in the third step producing 4-(N-succinimidyl)phenyl sulfonyl chloride which on amination with hydrazine hydrate in the fourth step afforded 4-(N-succinimdyl)phenyl sulfonyl hydrazine and this in turn when introduced in condensation reaction with various aromatic aldehydes and ketones afforded the target new Schiff bases. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of FTIR, 1HNMR and 13CNMR spectral data which agreed with the proposed structures. The newly synthesized compounds are expected to have biological activity since they are built from biologically active components including succinimide, sulfonamide and Schiff base.
تحضير وتشخيص قواعد شيف جديدة مرتبطة بمكونة سلفون اميدو سكسن ايمايد ذات فعالية بايولوجية متوقعة
احلام معروف العزاوي و علي عبد الكريم رحيم
قسم الكيمياء / كلية العلوم / جامعة بغداد
الكلمات المفتاحية: حامض السكسن اميك، 4-(N-سكسن ايميديل) فنيل كلوريد السلفونيل، 4-(N-سكسن ايميديل) فنيل سلفونيك هيدرازين
الخلاصة
تم في هذا البحث تحضير عدد من قواعد شيف الجديدة المرتبطة بمكونة سلفون اميدو سكسن ايمايد وذلك من خلال انجاز التحضير المتعدد الخطوات، حيث تم في الخطوة الاولى اجراء تفاعل بين انهيدريد السكسنيك والانيلين للحصول على حامض N-فنيل سكسن اميك الذي سحب منه الماء في الخطوة الثانية بمعاملته مع انهيدريد الخليك وخلات الصوديوم اللامائية للحصول على N-فنيل سكسن ايمايد. اما في الخطوة الثالثة فقد تم معاملة N-فنيل سكسن ايمايد المحضر مع كلوروحامض السلفونيك للحصول على 4-(N-سكسن ايميديل) فنيل كلوريد السلفونيك والذي بدوره ادخل في تفاعل مع الهيدرازين في الخطوة الرابعة لانتاج 4-(Nسكسن ايميديل) فنيل سلفونيل هيدرازين والذي تم ادخاله في الخطوة الخامسة في تفاعل تكاثف مع الديهايدات وكيتونات مختلفة لانتاج قواعد شيف الجديدة. تم اثبات صحة تراكيب المركبات المحضرة من خلال الاعتماد على مطيافية الاشعة تحت الحمراء FTIR والرنين النووي المغناطيسي بنوعيه 1HNMR و13CNMR حيث كانت النتائج المستحصلة مطابقة للتراكيب المقترحة. من المتوقع ان تكون قواعد شيف الجديدة فعالة بولوجيا سيما وان جزيئاتها قد بنيت اساسا من مكونات فعالة بايولوجيا وهي السكسن ايمياد، سلفون امايد وقاعدة شيف.
تحميل البحث
