Synthesis of novelN-{5-(2,2-Dimethylisopropylidenyl)thio-1,3,4-thiadiazolyl}-N-acetyl-amino-(4-(N-Dimethylamino)benzyl –amino Barbituric Acid

Fadhel¹OmranEssa , kadhumJwad AL-Hmdani,    .Abbas¹.Ali .Drea

B¹abylon university . College of Science/ Chemistry Department

Babylon university . College of Medicine/ Chemistry Department

Abstract

5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol (1) was reacted with4-(N-dimethylamino)benzaldehyde  in refluxing ethanol to give Schiff base 5-{[4-(dimethylamino)benzylidene]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol (2) .Compound (2) was reacted with Acetylchloridein dry benzene to giveN-{chloro[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-N-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide(3) the reaction of compound (3) with quindinehydrochloridin ethanol to gave N-{5-mercapto(1,3,4-thiadiazol-2-yl) }-amino-N-acetyl -4-(N-dimethyl amino benzyl) guanidine (4)

Compound(4)was reacted with dimethylmalonate in ethanol to afford N-{ 5-mercapto(1,3,4-thiadiazol-2yl)}-amino-N-acetyl -4-(N-dimethylaminobenzyl)aminobarbituric  acid (5), these compounds were reacted with 2,2-dimethyl-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-1,3-dioxolane in dioxane  to give N-{5-(2,2-Dimethylisopropylidenyl)thio-1,3,4-thiadiazolyl}-amino-N-acetyl -(4-(N-Dimethylamino)benzyl –amino barbituric Acid(6)

The prepared compounds were identified by elemental analysis and spectroscopic methods :FT-IR,UV-visible and ¹HNMR for compounds (4-6)

تحضر المركب N-{5- (2,2-ثنائي مثيل ازوبروبريلديننيل) ثايو-4,3,1-ثاياديازوليل-N-استيل- امينو- 4- ( N-ثنائي  مثيل امينو) بنزيل –  امينو حامض باربيتيوريك

فاضل ¹ عمران عيسى . كاظم جواد الحمداني        عباس ¹ علي الدريع

جامعة بابل¹ . كلية العلوم / قسم الكيمياء

جامعة بابل . كلية الطب  / قسم الكيمياء

الخلاصة

يتضمن البحث تحضير مشتق حامض  الباربيوتريك  والذي يحتوي على الحلقة الا روماتية  غير المتجانسة 4,3,1- ثاياديازول   . من خلال تفاعل المركب 2-امينو 5- مركبتو  4,3,1- ثاياديازول   مع المركب 4-ثنائي المثيل امينو بنزالديهايد  ليعطي مشتق قاعدة شيف 5-(4-ثنائي مثيل امينو بنزيليدين) امينو-4,3,1-ثاياديازول – 2-ثايول (2 ),تم مفاعلةهذا المركب مع كلوريد الاستيل  ليعطيالمركبN-{ كلورو(4-ثنائي مثيل امينو –فنيل –مثيل}–N-(5-مركبتو-4,3,1-ثاياديازول-2-يل)-استياميد (3) تمت اضافة مركب الكواندين هيدروكلوريد بوجود خلات الصوديوم  فاعطى المركب N–{(5–مركبتو (4,3,1-ثاياديازول-2- يل) -N-استيل –امينو-4- (N-ثنائي مثيل امينو بنزيل )كواندين  (4)وبتفاعل هذا المركب مع ثنائي مثيل مالونيت في الايثانول اعطي المركبN–{5 –مركبتو (4,3,1-ثاياديازول-2- يل) } -N-استيل –امينو-4- (N-ثنائي مثيل امينو بنزيل ) امينو حامض  باربيتيوريك  (5)تم تفاعل المركب( 5) مع 2,2-ثنائي ميثل 4-{( فنيل سلفونيل) ميثل}-3,1- داياكسولان في الدايوكسان ليعطي المركبN-{5- (2,2-ثنائي ايزوبروبيليد ينيل) ثايو-

4,3,1- ثاياديازوليل- N- استيل –امينو -4-(N-ثنائي مثيل امينو بنزيل ) امينو حامض  باربيتيوريك (6)  .تم تشخيص المركبات المحضرة عن طريق تحليل العناصر وكذلك بطيف الاشعة تحت الحمراء  وطيف الاشعة  فوق البنفسجية – المرئية  وكذلك شخصت المركبات(4-6) بطيف الرنين النووي المغناطيسي .

تحميل البحث