Synthesis Of Several New Cyclic Imides Linked To [3-Mercapto-5-(4ʹ-tolyl)-1,2,4-triazole]Moiety With Antibacterial Activity Study

Synthesis Of Several New Cyclic Imides Linked To
[3-Mercapto-5-(4ʹ-tolyl)-1,2,4-triazole]Moiety With
Antibacterial Activity Study
Ahlam Marouf Al-Azzawi*and Enas Khalil Jassem
*Department Of Chemistry ,College Of Science,Baghdad University
Key word :4-tolyl aceto hydrazide ,cyclic anhydrides,cyclic imides
ABSTRACT
In this work a variety of new cyclic imides containing1,2,4-triazole ring
were synthesized via multisteps synthesis.In the first step,p-toluic acid was introduced
in esterification reaction with ethanol,producing compound[1]ethyl-4-methyl
benzoate.Introducing of compound [1]in reaction with hydrazine hydrate in the
second step afforded compound[2]4-tolyl acetohydrazide.Reaction of compound[2]
with carbon disulfide in alkaline medium followed by refluxing the product with
hydrazine hydrate afforded compound[3]3-mercapto-4-amino-5-(4ʹ-tolyl)-1,2,4-
triazole.Compound [3]was introduced in reaction with different cyclic anhydrides
producing a series of new amic acids[4-8]which subsequently were dehydrated via
treatment with acetic anhydride and anhydrous sodium acetate producing the
corresponding target imides [9-13]. Antibacterial activity study of the new imides
indicated that,they exhibit good inhibition activity againt the tested organisms.
4 -توليل)- ʹ )- تحضير عدد من الايمايدات الحلقية الجديدة المرتبطة بمكونة[ 3 -مركبتو- 5
4,2,1 – ترايازول ] ودراسة فعاليتها المضادة للبكتريا
احلام معروف العزاوي* وايناس خليل جاسم
*قسم الكيمياء/كلية العلوم/جامعة بغداد
الكلمات المفتاحية : 4-توليل اسيتوهايدرازايد ,الانهيدريدات الحلقية,الايمايدات الحلقية .
الخلاصة
تم في هذا البحث تحضير ايمايدات حلقية جديدة متنوعة تحتوي على حلقة 4,2,1 -ترايازول بواسطة التحضير
المتعدد الخطوات حيث تم في الخطوة الاولى ادخال حامض 4- تولويك بتفاعل استرة مع الايثانول لانتاج مركب
1] اثيل- 4- مثيل بنزوات وهذا بدوره تم ادخاله في الخطوة الثانية في تفاعل مع الهيدرازين المائي وتم بذلك ]
4-توليل هايدرازايد. في الخطوة االثالثة تم ادخال المركب [ 2] في تفاعل مع ثنائي [ الحصول على المركب [ 2
[ كبريتيد الكاربون في الوسط القاعدي ثم تم تصعيد الناتج مع الهيدرازين المائي مما اسفر عنه تكوين المركب [ 3
-4 توليل)- 4,2,1 – ترايازول. في الخطوة الرابعة تم ادخال المركب [ 3] في تفاعل مع ʹ ) – -3 مركبتو- 4 -امينو- 5
4] وهذه بدورها تم سحب الماء منها – انهيدريدات حلقية مختلفة مما اسفر عنه تكوين حوامض الاميك المقابلة [ 8
لاحقا من خلال معاملتها مع انهيدريد الخليك وخلات الصوديوم اللا مائية مما اسفر عنه تكوين الايمايدات
الحلقية المطلوبة.تمت دراسة الفعالية المضادة للبكتريا للايمايدات الحلقية الجديدة حيث اظهر معظمها فعالية
تثبيطية جيدة ضد انواع البكتريا قيد الدراسة.

 

تحميل البحث