Copper (I) Catalyzed Synthesis and Antibacterial activity of 1,2,3-Triazoles Based on D-Fructose

Adnan Ibrahim Mohammed^1*, Narjis Hadi Mansoor ¹ and

Jalal Hasan Mohammed¹

¹Department of Chemistry, College of Science, Kerbala University, Kerbala, Iraq

Abstract

Four n-alkyl azides; n-heptyl azide, n-octyl azide, n-decyl azide and n-dodecyl azide (1a-d) were prepared via S_N2 reaction of alkyl halides and sodium azide. In different step, D-fructose was converted to 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructopyranose (3) using acetone and sulfuric acid as catalyst. The reaction of compound (3) with propargyl bromide in DMF afforded the terminal acetylene (4) in very good yield. The derivative (4) was reacted with synthesized n-alkyl azides (1a-d) via cycloaddition reaction using Cu(I) as catalyst afforded D-fructose based 1,2,3-triazoles (5a-d). The acetal groups of triazoles (5a-d) were removed under acidic conditions to give the deprotected triazoles (6a-d). All synthesized compound were identified by TLC, FTIR and most of them were characterized by 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC and HRMS. The synthesized compounds showed antibacterial activity in vitro against two kinds of bacteria: Escherichia coli (-) and Staphylococcus aureus (+).

تحضير 3,2,1-ترايزولات باستخدام النحاس(I) كعامل مساعد بدءاً من سكر د- فركتوز وفحص الفعالية المضادة للبكتريا للمركبات المحضرة

عدنان إبراهيم محمد^*1, نرجس هادي منصور¹, جلال حسن محمد¹

قسم الكيمياء, كلية العلوم, جامعة كربلاء, كربلاء, العراق

الخلاصة

     تضمنت هذه الدراسة تحضير وتشخيص مجموعة جديدة من مشتقات –3,2,1-ترايزولات باستخدام النحاس(I)لتحفيز تفاعل الإضافة الحلقيه 3,1-الكاين-أزايد بدءاً من سكر د- فركتوز. حضرت أربعة أزايدات ألكيل مستقيمة (1a-d) عن طريق تفاعل التعويض الباحث عن النواة الثنائي الجزيء لمركبات هاليدات الألكيل الاولية المقابلة مع أزيد الصوديوم في خطوات مختلفة. وفي خطوة منفصلة تم تحضير المشتق5,4:3,2 -ثنائي-O-ايزوبروبايلدين-D – فركتوبايرانوز ((3 بتفاعل د- فركتوز مع الأسيتون بوجود حامض الكبريتيك  كعامل مساعد.  أجري تفاعل وليمسون لتكوين الإيثر للمركب (3) مع بروميد البروبرجيل في وسط قاعدي مع ثناثي مثيل فورمأمايد لينتج المركب (4). تفاعل الإضافة الحلقية [3+2] لمشتق الألكاين الطرفي (4) مع أزيدات الألكيل الاولية المحضرة (1a-d) بوجود النحاس الأحادي كعامل مساعد أنتج مشتقات 3,2,1-ترايازول د-فركتوز(5a-d). تم ازالة مجاميع الأسيتال لمشتقات الترايازول (5a-d) في ظروف حامضية ليعطي الترايازولات السكرية (6a-d) بمنتوج جيد. تم تشخيص كل المركبات المحضرة بواسطة كروموتوغرافيا الطبقة الرقيقة, مطيافية الأشعة تحت الحمراء و معظمها بإستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي البروتوني والكاربوني, وتقنيات الرنين النووي المغناطيسي ثنائية الأبعاد; HMQC, HSQC ,COSY و مطيافية الكتلة عالية الدقة HRMS. كذلك تم فحص الفعالية البيولوجية ضد البكتريا السالبة الغرام(Escherichia coli) والبكتريا الموجبة الغرام (Staphylococcus aureus) للمركبات المحضرة وبتراكيز مختلفة.

تحميل البحث